volcmttl@yahoo.com.vn copyright © 2009
Tài liệu dành cho:
Học sinh chuyên Hóa.
Sinh viên các trường Đại học.
Giáo viên Hóa học.
08 2009
Lời nói đầu
Hóa học hữu một trong những bộ môn rất quan trọng trong lĩnh
vực Hóa học nói riêng phạm trù Khoa học tự nhiên nói chung. Tuy nhiên
hiện nay, các tài liệu tham khảo về bài tập hóa học hữu không nhiều.
vậy việc tổng hợp các liệu để một tài liệu tham khảo bổ ích dễ tiếp
thu hơn việc rất cần thiết.
Bài tập Hóa học hữu một tài liệu được biên soạn dựa trên việc
tổng hợp lại từ nhiều nguồn liệu khác nhau theo từng chuyên đề để học
sinh, sinh viên dễ nắm bắt. Tài liệu gồm hai phần: Phần bài tập theo từng
chuyên đề phần hướng dẫn giải. Các bài tập trong từng chuyên đề được
tuyển chọn lưỡng nhằm mục đích đảm bảo cho các dạng bài tập không
trùng lặp học sinh, sinh viên thể tiếp cận nhiều hướng ra đề khác nhau
từ cùng một dữ liệu kiến thức.
Bài tập Hóa học hữu
bao gồm hai tập:
-
Tập 1: Gồm bảy chuyên đề tương ứng với nội dung thuộc phần đại cương
hóa học hữu phần kiến thức hóa hữu từ bài alkane đến cetone
(theo chương trình hóa học phổ thông).
-
Tập 2: Gồm các phần từ acid carboxylic đến các hợp chất dị vòng. Ngoài
ra còn minh họa thêm một số bài tập nâng cao tổng hợp các chuyên đề.
tài liệu tổng hợp lại các bài tập nằm trong các giáo trình, sách tham khảo bài tập
hữu cơ, các đề thi học sinh giỏi nên đáp án cho từng bài không thay đổi theo đáp án của
từng tài liệu tham khảo. vậy Bài tập Hóa học hữu không phải một tài liệu do một
nhóm tác giả biên soạn chỉ tài liệu tổng hợp chọn lựa từ các nguồn liệu sẵn
có. (Tổng hợp từ nguồn Internet copyright © volcmttl@yahoo.com.vn).
Bài tập Hóa Hữu Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học
Part:
1
HIỆU ỨNG HÓA HỌC
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Bài 1: Sắp xếp các nhóm nguyên tử sau theo chiều tăng dần hiệu ứng tương ứng, biết trong câu a thì R
nối trực tiếp với S.
a.
Hiệu ứng –I của:
(1) –SR
(2) –SO2R
(3) –SOR
b.
Hiệu ứng –C của:
(1) R2NCO–
(2) R2NC(=NR) –
(3) (R)2NC(=+NR2) –
c.
Hiệu ứng +C của:
(1) RCO–N(R)–
(2) RC(=NR) –N(R)–
(3) RCH2–N(R) –
Bài 2: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây:
a.
CH2=CH–CH2–Cl.
c.
C6H5–CN.
b.
p-NO2–C6H4–NH2.
d.
C6H5–CH3.
Bài 3: Giải thích tại sao những vị trí o- hay p- của hợp chất C6H5CH2Cl tương đối giàu điện tử trong khi
đó tại các vị trí o- hay p- của C6H5CCl3 thì thiếu điện tử.
Bài 4: Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy so sánh tính acid của các chất sau đây:
a.
C6H5OH (1), p-CH3OC6H4OH (2), p-NO2C6H4OH (3), p-CH3COC6H4OH (4), p-CH3C6H4OH (5).
b.
CH3CH2COOH (1), ClCH2COOH (2), ClC2H4COOH (3), IC2H4COOH (4), ICH2COOH (5).
Bài 5: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần tính base:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Bài 6: So sánh tính acid của các hợp chất sau: (1) (CH3)3C–COOH ; (2) CH3CH=CHCH2COOH ;
(3) CH3CH2CH=CHCOOH ; (4) (CH3)2CH–COOH ;
(5) CH2=CHCH2CH2COOH.
Bài 7: So sánh tính base của các hợp chất sau:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn
1

Bài tập Hóa học hữu cơ (Tập 1)

Đăng ngày | Thể loại: | Lần tải: 10 | Lần xem: 18 | Page: 73 | FileSize: 0.00 M | File type: PDF
18 lần xem

Bài tập Hóa học hữu cơ (Tập 1). Bài tập Hóa học hữu cơ là một tài liệu được biên soạn dựa trên việc tổng hợp lại từ nhiều nguồn tư liệu khác nhau theo từng chuyên đề để học sinh, sinh viên dễ nắm bắt. Tài liệu gồm hai phần: Phần bài tập theo từng chuyên đề và phần hướng dẫn giải. Các bài tập trong từng chuyên đề được tuyển chọn kĩ lưỡng nhằm mục đích đảm bảo cho các dạng bài tập không trùng lặp và học sinh, sinh viên có thể tiếp cận nhiều hướng ra đề khác nhau từ cùng một dữ liệu kiến thức..

Nội dung

volcmttl@yahoo.com.vn – copyright © 2009 Tài liệu dành cho: § Học sinh chuyên Hóa. § Sinh viên các trường Đại học. § Giáo viên Hóa học. 08 ✪2009 Lời nói đầu Hóa học hữu cơ là một trong những bộ môn rất quan trọng trong lĩnh vực Hóa học nói riêng và phạm trù Khoa học tự nhiên nói chung. Tuy nhiên hiện nay, các tài liệu tham khảo về bài tập hóa học hữu cơ là không nhiều. Vì vậy việc tổng hợp các tư liệu để có một tài liệu tham khảo bổ ích và dễ tiếp thu hơn là việc rất cần thiết. Bài tập Hóa học hữu cơ là một tài liệu được biên soạn dựa trên việc tổng hợp lại từ nhiều nguồn tư liệu khác nhau theo từng chuyên đề để học sinh, sinh viên dễ nắm bắt. Tài liệu gồm hai phần: Phần bài tập theo từng chuyên đề và phần hướng dẫn giải. Các bài tập trong từng chuyên đề được tuyển chọn kĩ lưỡng nhằm mục đích đảm bảo cho các dạng bài tập không trùng lặp và học sinh, sinh viên có thể tiếp cận nhiều hướng ra đề khác nhau từ cùng một dữ liệu kiến thức. Bài tập Hóa học hữu cơ bao gồm hai tập: - Tập 1: Gồm bảy chuyên đề tương ứng với nội dung thuộc phần đại cương hóa học hữu cơ và phần kiến thức hóa hữu cơ từ bài alkane đến cetone (theo chương trình hóa học phổ thông). - Tập 2: Gồm các phần từ acid carboxylic đến các hợp chất dị vòng. Ngoài ra còn minh họa thêm một số bài tập nâng cao tổng hợp các chuyên đề. Vì là tài liệu tổng hợp lại các bài tập nằm trong các giáo trình, sách tham khảo bài tập hữu cơ, các đề thi học sinh giỏi nên đáp án cho từng bài không thay đổi theo đáp án của từng tài liệu tham khảo. Vì vậy Bài tập Hóa học hữu cơ không phải là một tài liệu do một nhóm tác giả biên soạn mà chỉ là tài liệu tổng hợp có chọn lựa từ các nguồn tư liệu sẵn có. (Tổng hợp từ nguồn Internet – copyright © volcmttl@yahoo.com.vn). Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Part: 1 HIỆU ỨNG HÓA HỌC ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Bài 1: Sắp xếp các nhóm nguyên tử sau theo chiều tăng dần hiệu ứng tương ứng, biết trong câu a thì R nối trực tiếp với S. a. Hiệu ứng –I của: b. Hiệu ứng –C của: c. Hiệu ứng +C của: (1) –SR (1) R2NCO– (1) RCO–N(R)– (2) –SO2R (2) R2NC(=NR) – (2) RC(=NR) –N(R)– (3) –SOR (3) (R)2NC(=+NR2) – (3) RCH2–N(R) – Bài 2: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây: a. CH2=CH–CH2–Cl. b. p-NO2–C6H4–NH2. c. C6H5–CN. d. C6H5–CH3. Bài 3: Giải thích tại sao những vị trí o- hay p- của hợp chất C6H5CH2Cl tương đối giàu điện tử trong khi đó tại các vị trí o- hay p- của C6H5CCl3 thì thiếu điện tử. Bài 4: Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy so sánh tính acid của các chất sau đây: a. C6H5OH (1), p-CH3OC6H4OH (2), p-NO2C6H4OH (3), p-CH3COC6H4OH (4), p-CH3C6H4OH (5). b. CH3CH2COOH (1), ClCH2COOH (2), ClC2H4COOH (3), IC2H4COOH (4), ICH2COOH (5). Bài 5: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần tính base: (1) (2) (3) (4) (5) Bài 6: So sánh tính acid của các hợp chất sau: (1) (CH3)3C–COOH ; (2) CH3CH=CHCH2COOH ; (3) CH3CH2CH=CHCOOH ; (4) (CH3)2CH–COOH ; (5) CH2=CHCH2CH2COOH. Bài 7: So sánh tính base của các hợp chất sau: (1) (2) (3) (4) (5) Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 1 Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 8: Người ta nhận thấy rằng alcohol tert–butylic tác dụng ngay lập tức với acid HCl đậm đặc để tạo thành tert–butylchloride bền vững trong khi alcohol n–butylic trong cùng điều kiện phản ứng rất chậm. Bài 9: Xác định hiệu ứng của các nhóm thế sau khi liên kết với gốc phenyl: –Cl, –C(CH3)3, –CHO, –NO2, –CºN, –CH2CH3, –N+(CH3)3. Bài 10: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây: a. Aniline. b. Buta–1,3–diene. c. Vinyl Bromide. d. Acrolein. Bài 11: So sánh độ bền của các ion sau: a. (1) ÅCH2CH3, (2) ÅCH(CH3)2, (3) ÅC(CH3)3. b. (1) ÅCH2CH3, (2) ÅCH2–O–CH3, (3) ÅCH2–NH–CH3. c. (1) ÅC(CH3)3, (2) ÅCH2C6H5, (3) ÅCH(C6H5)2. Bài 12: Xác định base liên hợp của các acid sau theo quan điểm của BrÖnsted: H2O, C6H5NH3(+), C2H5OH, H3O(+). Bài 13: So sánh độ dài liên kết C–Cl trong CH3CH2Cl và CH2=CH–Cl. Giải thích. Bài 14: Giải thích sự tăng dần nhiệt độ sôi của các alcohol sau: Alcohol CH3OH Nhiệt độ sôi (oC) 65 C2H5OH C3H7OH C4H9OH 78,5 97,2 138 Bài 15: Cho ba giá trị nhiệt độ sôi: 240oC, 273oC, 285oC. Gán ba giá trị trên vào ba đồng phân o-, m-, p- của benzenediol cho phù hợp. Giải thích ngắn gọn. Bài 16: Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi trong dãy các chất sau: (1) (2) (3) (4) 115oC 117oC 256oC 187oC Bài 17: So sánh khả năng tan trong nước của các chất sau a. (1) HO(CH2)4OH, (2) HO(CH2)3CHO, (3) C3H7CHO. b. (1) C6H5NH3Cl, (2) C6H5NH2, (3) C2H5NH2. Bài 18: Acid fumaric và acid maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k1), nấc 2 (k2). Hãy so sánh các cặp hằng số phân li tương ứng của hai acid này và giải thích. Bài 19: So sánh nhiệt độ nóng chảy và trị số pKa của 2 acid sau: (1) acid iso-Crotonic (2) acid Crotonic Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 2 Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 20: Xác định tâm base mạnh nhất trong các alkaloid sau: Nicotine Vindoline —***—***—***—***—***—***—***—***—–***–***–***–***–***–***–***–***– Part: 1 HƯỚNG DẪN GIẢI Bài 1: Sắp xếp theo chiều tăng dần hiệu ứng điện tử: a. (1) < (3) < (2). b. (2) < (3) < (1). c. (1) < (2) < (3). Bài 2: Viết công thức giới hạn: a. Chất (a) không có công thức giới hạn. b. Công thức giới hạn của (b) c. Công thức giới hạn của (c) d. Công thức giới hạn của (d) Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 3 Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 3: Giải thích: - Ở hợp chất C6H5CH2Cl có hiệu ứng siêu liên hợp dương +H của nhóm –CH2Cl với vòng benzene làm cho những vị trí o- hay p- của vòng trở nên giàu điện tử. - Trong khi đó nhóm –CCl3 hút điện tử mạnh (hiệu ứng siêu liên hợp âm –H) nên những vị trí o-hay p- của C6H5CCl3 thì thiếu điện tử. Bài 4: So sánh: a. (3) > (4) > (1) > (5) > (2). b. (2) > (5) > (3) > (4) > (1). Bài 5: Chiều giảm dần tính base: (3) > (1) > (4) > (5) > (2). Bài 6: Chiều tăng dần tính acid: (1) < (4) < (3) < (5) < (2). Bài 7: Chiều giảm dần tính base: (3) > (4) > (5) > (1) > (2). Bài 8: Xét 2 phản ứng sau: (1) (CH3)3C–OH + HCl ¾¾® (CH3)3C–Cl + H2O có vận tốc phản ứng là v1 (2) CH3CH2CH2CH2–OH + HCl ¾¾® CH3CH2CH2CH2–Cl + H2O có vận tốc phản ứng là v2 Cơ chế phản ứng dù là SN1 hay SN2 đều trải qua giai đoạn tạo carbocation. Carbocation càng bền thì phản ứng xảy ra càng ưu tiên. Sở dĩ v1 >> v2 là do carbocation (CH3)3CÅ bền hơn CH3CH2CH2CH2Å nhiều. Điều này giải thích dựa vào +I của (CH3)3CÅ lớn hơn nhiều so với +I của CH3CH2CH2CH2Å. Bài 9: Khi liên kết với gốc phenyl thì: - –CHO, –NO2, –CºN gây hiệu ứng –I, –C - –Cl gây hiệu ứng –I, +C - –N+(CH3)3 gây hiệu ứng –I - –C(CH3)3 gây hiệu ứng +I - –CH2CH3 gây hiệu ứng +I, +H Bài 10: Công thức giới hạn: a. Aniline b. Buta–1,3–diene: c. Vinyl Bromide: d. Acrolein: +CH2–CH=CH–CH2– –CH2–CH=Br+ +CH2–CH=CH–O– Bài 11: So sánh độ bền: a. (3) > (2) > (1). b. (3) > (2) > (1). c. (3) > (2) > (1). Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 4 Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 12: Xét bảng: acid H2O base liên hợp OH–