TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM KHOA HÓA BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ ______ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Đề tài: CÔ LẬP VÀ NHẬN DANH CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA ĐỊA Y ROCCELLA SINENSIS (NYL.) HALE THU HÁI Ở BÌNH THUẬN Người hướng dẫn Sinh viên thực hiện Mã số sinh viên : ThS. Hồ Xuân Đậu : Võ Như Nguyện : 35106035 Tp. Hồ Chí Minh, tháng 05 năm 2013 LỜI MỞ ĐẦU Địa y là một loài thực vật bậc thấp với nhiều công dụng quý báu. Từ thời trung đại nhiều thầy thuốc đã sử dụng địa y làm thuốc trị các bệnh về phổi và sọ não[3]... Ngày nay địa y vẫn được sử dụng rộng rãi tại các nước, ở Trung Quốc dùng địa y để bào chế nhiều loại thuốc, đặc biệt là thuốc long đờm[3], ở Thụy Điển dùng để bào chế thuốc điều trị bệnh đái tháo đường, bệnh phổi và bệnh viêm mũi[3], còn ở Ấn Độ, được dùng làm thuốc giảm đau[3]... Ngoài ra, nhờ vào mùi hương hấp dẫn từ các hợp chất của mình địa y còn được dùng trong lĩnh vực hóa mỹ phẩm như sản xuất xà phòng, nước hoa... Tuy có nhiều công dụng nhưng ở nước ta, địa y lại ít được nghiên cứu và biết đến. Trong số các chi của địa y thì các nghiên cứu hóa học về chi Roccella tương đối ít, đặc biệt loài địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale thì vẫn chưa được nghiên cứu. Qua sự giới thiệu của Thầy Hồ Xuân Đậu và Thầy Dương Thúc Huy cùng sự tìm hiểu của bản thân, em cảm thấy khảo sát, cô lập các hợp chất từ địa y là một đề tài hay, bổ ích vì thế em đã quyết định chọn “Cô lập và nhận danh các hợp chất từ cao Ethyl acetate của loài địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale thu hái ở Bình Thuận” làm đề tài khóa luận tốt nghiệp của mình. MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI MỞ ĐẦU .................................................................................................................1 MỤC LỤC.......................................................................................................................2 DANH MỤC HÌNH ẢNH...............................................................................................4 DANH MỤC BẢNG.......................................................................................................4 DANH MỤC SƠ ĐỒ.......................................................................................................4 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT.......................................................................................5 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN...........................................................................................6 1.1. KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y..........................................................................................6 1.1.1. Định nghĩa và phân loại địa y............................................................................6 1.1.2. Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa y [4]................................................6 1.1.3. Một số ứng dụng của địa y................................................................................6 1.2. HOẠT TÍNH CỦA CÁC HỢP CHẤT TỪ ĐỊA Y..................................................7 1.2.1. Hoạt tính điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao[1]................................7 1.2.2. Hoạt tính đối với động vật[1]..............................................................................7 1.2.3. Hoạt tính kháng virus của các hợp chất địa y[1].................................................8 1.2.4. Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của các hợp chất địa y[1] .......................8 1.2.5. Hoạt tính kháng ung thư và kháng đột biến của các hợp chất địa y[1]...............9 1.2.6. Các loại enzyme bị ức chế bởi các hợp chất của địa y[1]...................................9 1.3. NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VỀ CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG ĐỊA Y..............10 1.4. MÔ TẢ THỰC VẬT ROCCELLA SINENSIS (NYL.) HALE (ROCCELLACEACE)..................................................................................................10 1.5. CÁC NGHIÊN CỨU HÓA HỌC TRONG CHI ROCCELLA..............................11 1.5.1. Các acid béo.....................................................................................................11 1.5.2. Các hợp chất aliphatic vòng ............................................................................11 1.5.3. Các carbohydrate.............................................................................................11 1.5.4. Các hợp chất carotenoid..................................................................................11 1.5.5. Các hợp chất Chromane và Chromone............................................................11 1.5.6. Các hợp chất depside.......................................................................................12 1.5.7. Các hợp chất dibenzofurane............................................................................12 1.5.8. Các hợp chất chứa N: ......................................................................................12 1.5.10. Công thức hóa học các hợp chất....................................................................12 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM.....................................................................................14 2.1. HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ...................................................................................14 2.1.1. Hóa chất...........................................................................................................14 2.1.2. Thiết bị.............................................................................................................14 2.2. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU................................................................................14 2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO ................................................................................14 2.3.1. Sắc ký cột cao EA2..........................................................................................16 2.3.3. Sắc ký cột cao EA1..........................................................................................16 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................................18 3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỌC CỦA HỢP CHẤT RS-C7...................................18 3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT RS-C6a....................................................19 3.3. SỰ THAY ĐỔI GIÁ TRỊ δ C CỦA CÁC CARBON PHẦN ĐƯỜNG KHI LIÊN KẾT VỚI PHẦN AGLYCON TẠI CÁC VỊ TRÍ KHÁC NHAU...............................21 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN.............................................................................................22 4.1. KẾT LUẬN ............................................................................................................22 4.2. HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO..................................................................22 TÀI LIỆU THAM KHẢO.............................................................................................23 PHỤ LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: Ba dạng chính của địa y .....................................................................................5 Hình 2: Sinh tổng hợp của các hợp chất từ địa y.............................................................9 Hình 3: Địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale.................................................................10 Hình 4: Các tương quan HMBC của hợp chất RS-C7 ..................................................19 Hình 5: Các tương quan HMBC của hợp chất RS-C6a.................................................20 DANH MỤC BẢNG Bảng 1: Số liệu phổ NMR của hợp chất RS-C7 và RS-C6a .........................................20 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các cao của địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale ....................14 Sơ đồ 2: Sắc ký cột cao EA2.........................................................................................16 Sơ đồ 3: Sắc ký cột cao EA1.........................................................................................17 ... - tailieumienphi.vn